Octavian Iachimovschi este magistru în drept și, până a ajunge în procuratură, a fost lector la Universitatea de Studii Europene din Moldova (2009 - 2011). Cariera de procuror a început-o în iunie 2011, în cadrul Procuraturii Anticorupție.

El a deținut funcția de adjunct interimar al șefului Procuraturii Anticorupție în august - decembrie 2019, însă în decembrie 2019 procurorul general de atunci, Alexandr Stoianoglo, i-a sistat ordinul de numire pe motiv că trebuie să se concentreze pe dosarul „Frauda bancară”.

În septembrie 2022, Iachimovschi i-a expediat un demers procurorului general interimar de atunci, Dumitru Robu, prin care a solicitat retragerea sa și numirea unui alt conducător al grupului de urmărire penală în dosarul „Frauda bancară”.

În cadrul investigării fraudei bancare, s-a făcut remarcat cu acuzații dure la adresa Băncii Naționale, acuzând conducerea BNM de faptul că ar fi tăinuit o parte din serverele celor trei bănci fraudate și astfel a tergiversat desfășurarea anchetei.

La fel, a fost cel care a depus demersul în instanță, în urma căruia în vara 2020 au fost puse sub sechestru bunuri de peste 2 miliarde lei ale Victoriabank, „în scopul reparării prejudiciului cauzat prin infracțiune și asigurării acțiunii civile”, în dosarul frauda bancară.

Din martie 2023, Iachimovschi revine în funcția de șef adjunct interimar al Procuratura Anticorupție, la propunerea procurorului general interimar Ion Munteanu.

În 2022, Iachimovschi a candidat la funcția de șef al Procuraturii Anticorupție, clasându-se pe locul doi cu 53,01 puncte, în timp ce Veronica Dragalin a obținut un scor de 72,15 puncte, fiind aleasă șefă a instituției.

Concursul pentru funcția de șef al Procuraturii Anticorupție a fost demarat după ce Veronica Dragalin a depus cererea de demisie pe 19 februarie în urma controverselor apărute în contextul legii privind lichidarea PA și PCCOCS.

Alexandru Machidon asigură din 10 iunie 2024 interimatul funcției de adjunct al șefului Procuraturii pentru Combaterea Criminalității Organizate și Cauze Speciale. 

În mai 2023, a asigurat interimatul funcției de șef al Procuraturii raionului Orhei, iar în 2017 a fost numit în funcția de adjunct al șefului Procuraturii raionului Criuleni.

Conform declarației de avere și interese personale pentru anul 2024, Alexandru Machidon a trecut următoarele venituri: 405.637 de lei drept salariu de la Procuratura Generală; 22.927 de lei ca diurne, 3.200 de euro obținuți în urma unor evenimente de familie. 

La compartimentul imobile, a indicat un apartament cu suprafața de 65,6 metri pătrați obținut în urma unui contract de vânzare-cumpărare. La categoria bunuri mobile, BMW, fabricat în 2017, obținut în 2021 contra 26.000 de euro.